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이 책에서는 투자의 위험성 의미에 대해서 다시 정의를 내린다. 로버트 기요사키가 '부자 아빠 가난한 아빠' 책에서 자산과 부채의 정의를 다시 내리듯이, 리처드 번스타인도 실제 투자에 도움이 되게끔 재정의한다.
투자에서 위험성이란 두 가지로 볼 수 있다. 미래 예측의 불확실성과 변동성이다. 미래는 불확실하기 때문에 언제나 손해의 위험성이 존재한다. 손해의 두려움을 안고 가야 하는 것이 어쩔 수 없는 투자의 길이다. 그리고 변동성에 따라 위험성이 존재한다. 10배 상승했더라도 90% 하락한다면 이러한 자산은 아무런 의미가 없을뿐더러 매우 위험하다.
이러한 의미로 보았을 때 복권은 투자에서 모호한 위치에 있다. 미래 예측은 거의 100% 가능하다. 당첨되지 않을 가능성이 거의 100%이기 때문이다. 그렇기에 예측 가능성 면에서는 매우 안전한 자산이라고 볼 수 있다. 반면 손실 가능성은 거의 100%이기 때문에 위험 자산이라고 볼 수 있다. 아마 자신의 전 재산을 복권에 거는 사람은 없을 것이다. 그렇기에 우리는 투자의 위험성을 평가할 때는 예측 불가능성보다는 손실 가능성 또는 손실 확률로 살펴봐야 더욱 정확하다고 볼 수 있다. 사실 예측이 가능한 투자는 단기 채권을 뺀다면 거의 모든 투자 자산에서 불가능하다.
투자는 본질적으로 예측이 불가능하기 때문에 예측 불가능성을 위험성 항목으로 볼 필요가 없다. 투자를 한다면 예측 가능성이 높은 확률에 베팅할 뿐이고 결과는 겸허히 받아들여야 한다.
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